Phần một

Câu chuyện bắt đầu vào năm 2030, khi ông cha Ted Mosby (lồng tiếng bởi Bob Saget) kể lại cho các con của mình về những sự kiện dẫn đến cuộc gặp mặt giữa anh và vợ mình.Quay lại năm 2005 khi anh chàng kiến trúc sư 27 tuổi độc thân Ted (Josh Radnor), đang sống cùng với hai người bạn thân nhất từ thời đại học; Marshall Eriksen (Jason Segel), sinh viên luật, và Lily Aldrin (Alyson Hannigan), giáo viên trường mẫu giáo và nghệ sĩ đầy tham vọng. Lily và Marshall quen nhau được gần chín năm cho đến khi Marshall cầu hôn. Buổi cầu hôn này khiến Ted nghĩ về hôn nhân và theo đuổi một nửa còn lại của mình, cho dù người bạn thân tự nhận Barney Stinson (Neil Patrick Harris) rất ghét chuyện tình cảm ủy mị, là người anh ấy đã gặp trong phòng vệ sinh của một quán bar bốn năm về trước. Barney là một chuyên gia tán gái, thường dựng những câu chuyện lừa bịp công phu, kèm theo trang phục và nhân dạng giả, được thiết kế để ăn nằm với phụ nữ, người mà anh ấy thường bỏ rơi ngay lập tức sau đó.

Ted bắt đầu cuộc tìm kiếm cho nửa kia hoàn hảo của mình đến khi gặp tiếng sét ái tình với một phóng viên trẻ tuổi đầy hoài bão từ Canada, Robin Scherbatsky (Cobie Smulders). Robin, tuy nhiên, chưa muốn có một mối quan hệ do đó cả hai quyết định trở thành bạn của nhau. Ted Tương Lai tiết lộ Robin không phải là người mẹ sau khi gọi cô ấy là "Dì Robin".

Ted bắt đầu hẹn hò với một thợ làm bánh tên Victoria (Ashley Williams), người mà anh ấy gặp tại đám cưới của một người bạn, khiến cho Robin ghen và nhận ra cô ấy cũng có tình cảm dành cho Ted. Victoria, giành được học bổng về làm bánh và quyết định chuyển đến Đức; và cô ấy cùng Ted thử một mối quan hệ xa nhau. Nhưng khi Ted biết được Robin cũng có tình cảm với mình, anh ấy nói với cô ấy rằng đã chia tay với Victoria, mặc dù sự thật không phải như vậy. Họ sắp ngủ cùng nhau thì Victoria gọi điện thoại và Robin đã nghe máy, do nhầm điện thoại Ted là của mình. Sau đó, mối quan hệ của Ted và Victoria đã kết thúc thật sự và Robin thì tránh mặt anh ấy, nhưng cuối cùng họ cũng làm lành và bắt đầu hẹn họ với nhau lần nữa.

Cùng lúc đó, suy nghĩ về đám cưới có thể cản trở nhiều cơ hội trong cuộc sống, Lily quyết định chia tay Marshall nhằm theo đuổi ngành nghệ thuật tại San Francisco. Phần thứ nhất kết thúc vào buổi sáng khi Ted trở về từ nhà của Robin và nhận ra Marshall ngồi dưới mưa với nhẫn cầu hôn của Lily, buồn bã vì sự chia tay đột ngột đó.

Phần hai

Ted và Robin chính thức yêu nhau trong khi Marshall cố gắng tiếp tục cuộc sống mà không có Lily. Không thể chấp nhận nhìn Marshall gặp nhiều sự suy sụp tình cảm nữa, bạn anh ấy và Barney can thiệp sử dụng chiêu trò nhằm giúp Marshall có thể hẹn hò lại.

Sau đó, Lily quay lại New York sau khi nhận ra mình không thể làm một nghệ sĩ như mong muốn. Cô ấy quay lại với Marshall và lễ đính hôn được sắp đặt lại. Khi Robin từ chối đi trung tâm thương mại và không giải thích tại sao, Marshall nghi vấn cô ấy đã cưới và Barney nghĩ rằng cô ấy đóng phim người lớn. Cả hai đặt cược vào nghi vấn của mình và cử Lily làm trọng tài cuộc thi tát. Sau khi phát hiện ra Robin từng nổi tiếng là một ngôi sao nhí "Robin Sparkles", Marshall được hưởng quyền tát Barney 5 lần bất cứ khi nào anh ấy muốn. Barney có một người em đồng tính tên James (Wayne Brady) và không nhận ra mẹ anh ấy đã nói dối rằng Bob Barker là cha ruột của mình, và đi một chuyến đến California tham dự cuộc thi The Price is Right nhằm gặp cha anh ấy. Khi tham dự, Barney đã chiến thắng tất cả các giải thưởng và tặng làm quà cưới sớm cho Lily và Marshall.

Cuối phần hai, Ted thừa nhận với Barney là đã chia tay với Robin một thời gian vì bất đồng quan điểm trong hôn nhân và con cái. Họ không chia sẻ với ai vì sợ sẽ làm phân tâm mọi người trước đám cưới của Lily và Marshall. Phần 2 kết thúc khi Barney hào hứng khi Ted và anh ấy trở thành độc thân lần nữa, và nói: "Điều này sẽ trở thành huyền – đợi nữa nè…"

Phần ba

Barney bắt đầu phần ba với từ "-thoại!" Robin trở về từ Argentina cùng bạn trai mới, Gael (Enrique Iglesias), và Ted điều chỉnh lại cuộc sống như là một người bạn trong khi Robin và Gael đùa giỡn với nhau. Marshall và Lily quyết định chuyển ra ngoài sống tuy nhiên họ lại khá yêu thích một căn hộ khá đắt tiền. Robin biết được rằng tính cuồng mua sắm của Lily dẫn đến điểm tín dụng thấp, và ép Lily kể cho Marshall nghe. Cho dù vậy, họ vẫn thanh toán được tiền cho căn nhà mơ ước, trước khi nhận ra nó ở vị trí xấu là ngôi nhà bị nghiêng. Barney bị ăn tát lần thứ ba trong lễ Tạ ơn, mà Marshall nhại là lễ Tát luôn.

Cha của Ted kể anh nghe về chuyện gặp vợ của mình trong cảnh liên quan đến cây dù màu vàng. Anh ấy tìm thấy một cây dù màu vàng tại quán bar và mang về nhà sau khi tham dự bữa tiệc mừng lễ Thánh Patrick tại nơi mà người vợ tương lai cũng có mặt, cho dù họ không chạm mặt nhau. Ted quyết định theo đuổi Stella (Sarah Chalke), sau khi gặp cô bác sĩ da liễu này để xóa hình xăm con bướm. Buổi hẹn hò hai phút gây ấn tượng mạnh với tâm sự, ăn tối, xem phim, cà phê, hai lần đi taxi, và một cái hôn ngủ ngon, tất cả chỉ trong vòng hai phút. Robin ngủ với Barney sau khi anh ấy an ủi cô về mối tình tan vỡ với tình cũ người Canada; Ted tức điên lên vì điều này và quyết định không làm bạn với Barney nữa. Trong thời gian đó, một người phụ nữ bí ẩn cứ xen vào những lần cưa gái của Barney. Kẻ phá hoại đó là Abby (Britney Spears), nhân viên tiếp tân của Stella, nhằm trả đũa cho việc anh ấy không gọi cho cô ấy nữa sau khi họ ngủ cùng nhau.

Cuối phần ba, Ted gặp tai nạn và phải nằm trong bệnh viện, liền sau đó Barney cũng bị một xe buýt đâm phải trên đường đến thăm anh ấy và được đưa vào cùng bệnh viện. Ted nhận ra Barney là một người bạn đích thực và hàn gắn lại mối quan hệ. Cuối cùng, Barney bộc lộc là có cảm xúc thật sự với Robin, trong khi Ted cầu hôn với Stella tại khu giải trí.

Phần bốn

Stella đồng ý lời cầu hôn của Ted. Robin chọn công việc mới tại Nhật Bản, nhưng nhanh chóng nghỉ việc và trở về New York để dự đám cưới của Ted sau khi nhận ra cô rất nhớ bạn bè của mình. Stella rời bỏ Ted ngay tại nơi tổ chức đám cưới để quay về với Tony (Jason Jones), cha của con gái cô ấy. Barney đấu tranh với cảm xúc dành cho Robin khi công ty điều chuyển anh sang vị trí điều hành tại công ty mới được mua lại, Ngân hàng Quốc gia Goliath (GNB).

Marshall và Lily chuyển đến căn hộ mới và tranh luận về việc họ đã sẵn sàng để có em bé hay chưa. Robin chuyển đến sống cùng Ted và tìm được việc làm người đưa tin cho chương trình Báo chí lúc 4 giờ sáng sau khi được Barney gửi bản lý lịch đi. Ted và Robin quyết định ngủ chung giường để bỏ qua việc phàn nàn về thói quen xấu của nhau. Barney cố gắng giúp họ không phàn nàn nữa nhằm ngừng việc ngủ chung giường, và thổ lộ tình yêu với Robin cho Ted.

Ted tìm ra Lily là người đứng sau những vụ phá hoại tất cả các mối quan hệ của anh ấy, những người mà Lily không chấp nhận hoặc gián tiếp dẫn đến việc chia tay với Robin. Cuối cùng Robin và Ted bàn về chuyện này và đưa tình bạn của họ theo hướng tích cực hơn. Sau khi Barney đã ngủ chung với người phụ nữ thứ 200 của mình (và chọc ngoáy kẻ chuyên bắt nạt thời đi học đã thách thức anh đạt mục đích này), anh ấy đi tìm ý nghĩa sống trong cuộc sống còn lại, điều này khiến anh ấy càng chắc chắn hơn về cảm xúc của mình với Robin.

Trong khi mang cây dù màu vàng, Ted tình cờ gặp Stella và Tony. Sau Tony đến gặp và bày tỏ nỗi đồng cảm về việc đánh mất Stella. Tony đề nghị tìm cho Ted việc giáo sư môn kiến trúc nhưng Ted đã từ chối lời đề nghị này.

Cuối phần bốn, Robin biết được Barney phải lòng cô ấy, ngay lập tức từ chối bất cứ điều gì nghiêm túc ngoại trừ một mối quan hệ ngủ cùng nhau, nhưng dù sao họ vẫn thành một đôi. Ted quyết định trở thành một giáo sư dạy cao đẳng do nhận ra ngành kiến trúc không có tương lai. Phần bốn kết thúc với cảnh Ted chuẩn bị cho lớp học đầu tiên và ông cha Ted tiết lộ một trong những sinh viên sẽ là vợ của anh ấy.

Phần năm

Ted, giáo sư dạy môn kiến trúc, đứng giữa lớp học nhưng hóa ra đây là lớp học môn kinh tế mà Ted đã vào nhầm, cho dù vợ tương lai của anh ấy cũng có mặt tại đây. Barney và Robin dành cả một kỳ nghỉ hè để ngủ cùng nhau, và Lily khóa của phòng họ lại mong muốn sẽ có một cái tên đúng nghĩa cho mối quan hệ này. Một lúc sau, họ quyết định sẽ chia tay. Robin mô tả điều này đồng nghĩa với việc hai người bạn đã quay lại với nhau. Ngay lập tức Barney quay lại với lối sống buông thả của mình, bằng việc sử dụng bửu bối cưa gái để ngủ với những người phụ nữ khác. Xuyên suốt phần bốn, Barney và Robin đều bày tỏ cảm giác day dứt về việc chia tay.

Ted bắt đầu hẹn hò với cô sinh viên Cindy (Rachel Bilson) của mình và khán giả được tiết lộ rằng người vợ tương lai thực chất là bạn cùng phòng của cô ấy. Robin gặp gỡ Don, đồng nghiệp mới trong chương trình Báo chí lúc 4 giờ sáng. Mặc dù lúc đầu cô ấy không thích Don, hai người vẫn hẹn hò và Robin chuyển đến sống cùng Don. Cuối phần bốn, hai người chia tay do Don có công việc mới ở Chicago, việc mà Robin đã từ chối trước đó để có thể ở bên cạnh Don. Marshall tát Barney lần thứ bốn, cũng tại lễ Tạ ơn. Ted mua nhà, trong tình cảnh phải sửa chữa rất nhiều, và được biết đến là căn nhà tương lai của Ted và các con.

Lily và Marshall vẫn chưa chắc chắn về có con. Nhưng sau khi xem bốn bản sao của họ (Robin đồng tính, Marshall Ria Mép, Lily Vũ Công, Ted Đô Vật México), họ quyết định nhường phần trả lời cho "trí tuệ vĩnh cửu" của vũ trụ và bắt đầu thử có em bé khì trông thấy bản sao của Barney. Cuối phần bốn, Barney che giấu việc ngủ cùng với phụ nữ từ tất cả các nước trên thế giới, và Lily và Marshall đã nhầm anh ấy với bản sao cuối cùng. Khi Marshall biết về việc này, anh ấy quyết định không kể với Lily, sợ rằng cô ấy sẽ không muốn có con nữa. Lily cuối cùng vẫn biết được và quyết định đợi chờ. Lily nghĩ đã trông thấy người bán dạo bánh mì xúc xích là bản sao của Barney, khiến cả nhóm nhận ra cô ấy chỉ trông thấy cái gì cô ấy muốn và cùng tham gia. Cuối cùng, Barney đồng ý rằng có con không phải là một ý tưởng tồi, và Lily và Marshall nên tiếp tục như dự kiến. Phần bốn kết thúc với cảnh Lily nhờ Marshall "đặt con vào bụng em".

Phần sáu

Mở đầu phần sáu, Ted gặp lại Cindy cùng với một người bạn những tưởng là bạn cùng phòng của cô ấy, nhưng thật ra lại là người cô ấy cưới sau này. Với sự giúp sức từ Barney, Ted làm việc cho GNB dưới vai trò kiến trúc sư dự án xây dựng hội sở mới của ngân hàng (đã được dỡ bỏ trong phần bốn). Tuy nhiên, anh ấy lại gặp trở ngại từ Zoey Pierson (Jennifer Morrison), người phụ nữ phản đối việc GNB chọn xây dựng trụ sở mới trên một khách sạn cũ, Arcadian. Xuyên suốt phần sáu, Ted chạm mặt với Zoey, vô tình nở ra mối quan hệ mới khi cô ấy li dị với người chồng giàu có, mặc dù họ chia tay sau khi Ted ưu tiên cho công việc hơn, điều này dẫn đến việc phá hủy Arcadian. Ted cũng kiên quyết không quay trở lại với Zoey.

Từ cuối phần trước, Lily và Marshall đồng ý và vẫn cố gắng để có con. Gần đến lễ Giáng sinh, họ đã nhầm tưởng rằng mình có con, và sau đó kiểm tra sức khỏe sinh sản và tìm ra người-giống-người thứ năm (hồn ma của Barney), là bác sĩ Stangel chuyên khoa sản. Tuy nhiên, thảm kịch xuất hiện khi cha của Marshall qua đời khiến anh ấy suy sụp tinh thần và được cả nhóm an ủi. Marshall cố gắng vượt qua sự mất mát của cha anh ấy và sống tiếp. Dù đã hứa với Lily rằng mình sẽ làm việc chăm chỉ hơn vì tương lai gia đình, Marshall từ chức ở GNB và tìm được công việc luật sư môi trường trong mơ. Zoey thuê anh ấy làm luật sư trong cuộc chiến không cân sức để cứu Arcadian. Cuối phần sáu, Lily có thai.

Barney thú nhận với cả nhóm rằng Bob Barker không phải là cha ruột của anh ấy, khi mẹ anh ấy quyết định bán đi căn nhà thơ ấu của anh và em trai James. James gặp lại cha ruột của mình. Loretta viết tên cha của Barney trên một mẩu giấy nhưng anh ấy đã xé đi sau khi nhận ra những vất vả của mẹ khi nuôi nấng mình. Tại đám tang cha của Marshall, Barney nói với Loretta rằng anh muốn gặp cha của mình một lần duy nhất. Jerome Whittaker được tiết lộ là người mà Barney tưởng là người đỡ đầu của mình. Barney thất vọng vì Jerome không phải là người đàn ông phong trần như anh biết khi còn nhỏ. Mặc dù anh ấy cố gắng bắt chước lại kiểu cách của Jerome trước đây, Barney thú nhận rằng anh ấy muốn sống cuộc sống ổn định sớm. Anh ấy được giới thiệu gặp gỡ cô gái anh ấy đang yêu Nora, đồng nghiệp của Robin. Mặc dù hai người chia tay, cuối phần sáu, một cảnh thể hiện họ quay lại với nhau khi Barney mời Nora đi uống cà phê và được trả lời "Không bao giờ là quá trễ" để mặc váy mùa hè.

Robin tiếp tục công việc của mình ở chương trình "Come on, Get up, New York!" nhưng một đồng nghiệp mới có tính cách thái quá khiến cô phải rời bỏ công việc này. Cô ấy tìm được một việc làm mới ở kênh World Wide News. Cả nhóm phát hiện thêm về quá khứ của cô ấy khi vẫn còn là ngôi sao nhạc pop người Canada Robin Sparkles. Robin gặp lại người đàn ông (Michael Trucco) mà cô ấy thích khi Ted và cô ấy còn hẹn hò, và ông cha Ted tiết lộ sẽ gặp người đàn ông này ở những tập tiếp theo.Một cảnh ngắn trong tập đầu và tập cuối của phần sáu quay đám cưới trong tương lai nơi Ted và vợ tương lai gặp nhau. Đám cưới là của Barney.

Phần bảy

Phần bảy bắt đầu bằng phân cảnh tương lai khi Ted đang giúp Barney chuẩn bị đám cưới với người vợ bí danh. Quay lại hiện tại, Marshall tìm được công việc luật sư bảo vệ môi trường trong khi Lily đang mang thai. Barney chứng minh cho Nora thấy là mình có thể làm một người bạn trai tử tế, nhưng Robin vẫn còn tình cảm với anh ấy. Robin bị buộc phải gặp bác sĩ tâm lý Kevin (Kal Penn) nhưng khiến cho anh ấy phải lòng cô và phá vỡ nguyên tắc về quan hệ riêng của bác sĩ – bệnh nhân.Trong thời gian tưởng nhớ về cơn bão Irene, Lily và Marshall đã nảy ra ý tưởng về có em bé tại chung cư của Barney, và Barney và Robin cuối cùng cũng ngủ cùng nhau. Barney và Robin nhận ra điều họ đã làm và quyết định chia tay với người yêu của chính mình. Tuy nhiên, Robin vẫn ở cùng với Kevin, trong khi Barney đã chia tay Nora, điều này khiến anh ấy suy sụp. Marshall và Lily chuyển nhà đến vùng ngoại ô Long Island được ông bà nội của Lily cho. Họ chuyển về lại New York vì cuộc sống ở vùng ngoại ô không thích hợp.

Robin những tưởng mình có thai vào Lễ tạ ơn và nói với Barney anh là cha của đứa bé, do cô ấy và Kevin không hề ngủ cùng nhau. Tuy nhiên, bác sĩ của Robin thông báo tin xấu: cô ấy không thể làm mẹ. Robin tiết lộ về chuyện không thể có con và cũng không muốn có con, nên khi Kevin cầu hôn cô ấy, mặc dù cô còn yêu và sẵn sàng cho đám cưới, họ vẫn chia tay nhau. Ngay sau đó, Robin tâm sự với Ted chuyện xảy ra, nhưng anh ấy lại thổ lộ tình cảm của mình với Robin (là lần cuối anh ấy bày tỏ tình cảm của mình với người khác ngoài vợ). Robin thừa nhận mình không yêu Ted nữa, Marshall yêu cầu cô chuyển ra ngoài căn hộ của Ted để anh tiếp tục cuộc sống của mình. Ted rời bỏ căn hộ và để lại cho Marshall và Lily vì sợ anh và Robin đã "ám" căn hộ.

Barney bắt đầu hẹn hò với Quinn, vũ công với nghệ danh "Karma". Sau khi được Ted, người đã phá vỡ lời thề anh em với Barney, tiết lộ sự thật về công việc của Quinn, cả nhóm can thiệp vào mối quan hệ giữa hai người. Thật ra, Quinn và Barney giả vờ để trở thành một người bạn gái điên và một người bạn trai nhu nhược. Ted mua lại căn hộ của Quinn sau khi cô chuyển đến ở cùng Barney. Robin được mời làm việc ở đài truyền hình vì đã lập công không để cho trực thăng rơi. Cô tiết lộ mình được tăng lương và đã mua căn hộ khác.

Lily lo lắng Marshall bị căng thẳng do sắp đến ngày sinh nên đã nhờ Barney bắt cóc đến sòng bạc. Cùng lúc đó, Ted hàn gắn lại những mâu thuẫn với Robin. Lily vào phòng sinh và gọi cho Marshall cùng Barney. Marshall vẫn bét nhè trong casino và tắt máy điện thoại. Barney biết được điều đó và hứa sẽ giúp trong điều kiện mình được đặt tên lót cho em bé. Sau nhiều cố gắng thoát khỏi sòng bạc, Marshall đến được bệnh viện đúng lúc Lily sinh em bé. Vì lời hứa trước đó, Barney đặt tên lót cho con của Marshall và Lily là Marvin "Đợi Nữa Nè" Eriksen. Cuối phần bảy, Marshall và Lily bắt đầu gia đình mới với em bé. Barney cầu hôn với Quinn tại sân bay khi cô ấy nói sẽ nghỉ việc đang làm, và được đồng ý. Ted sau khi nói chuyện với Robin về cuộc sống tình yêu, đã gọi cho Victoria hi vọng được một cơ hội nữa, nhưng cô ấy sắp kết hôn. Victoria bỏ mặc chồng sắp cưới và muốn đi ngắm hoàng hôn cùng Ted. Sau một hồi đắn đo, Ted quyết định đi cùng cô ấy. Phần bảy kết thúc khi quay lại cảnh đám cưới của Barney, cùng với cô dâu Robin.

Phần tám

Mùa 8 bắt đầu khi Ted đến thăm Robin vào ngày cưới của cô với Barney, khiến anh nhớ lại lúc anh giúp Victoria chạy trốn khỏi đám cưới của Victoria để 2 người được ở bên nhau như thế nào. Mùa hè ngọt ngào diễn ra khi tất cả mọi người hạnh phúc với các mối quan hệ của mình (Ted với Victoria, Barney với Quinn, Lily với Marshall và Robin với Nick) tuy nhiên điều này dẫn đến những gì được Ted-tương lại gọi là "Mùa thu của sự chia tay" như anh và Victoria chia vì tình bạn của mình với Robin, Barney và Quinn chia tay do họ không có khả năng tin tưởng nhau và Robin với Nick khi cô nhận ra anh ta ngu ngốc như thế nào.

Marshall và Lily cố gắng để quen với việc làm cha mẹ, điều này khiến cả nhóm bị ngăn cách một thời gian ngắn vì bé Marvin chiếm phần lớn thời gian của họ.Tuy nhiên, khi Mickey,cha của Lily trở thành vú em cho Marvin, thì điều này đã khiến hai người bọn họ thoải mái và họ bắt đầu dành nhiều thời gian với tất cả mọi người hơn. Captain (chồng cũ của Zoey, bạn gái cũ của Ted) đã liên lạc lại với Ted, và mặc dù Ted sợ gặp Captain thì ông hỏi tội anh, nhưng thực ra là Captain muốn mời Lily làm việc,làm một nhà tư vấn nghệ thuật riêng, chỉ ra những bức tranh sẽ đem lại lợi nhuận khổng lồ cho ông. Lily chấp nhận, cô hạnh phúc khi cuối cùng cũng đạt được ước mơ có một công việc trong ngành công nghiệp nghệ thuật

Trong khi Marshall quyết định đăng ký để trở thành một thẩm phán.Sau những cuộc chia tay của riêng họ, Barney và Robin hôn nhau trong lần đi chơi một câu lạc bộ thoát y. Nhưng Robin hối hận vì điều đó và sau đó từ chối anh ta khi anh nói tình cảm của mình cho cô ấy. Cô chỉ nhanh chóng nhận ra Barney là người dành cô ấy, khi phát hiện ra "mối quan hệ" của Barney với Patrice điều mà Barney bịa đặt để cho Robin nhận ra tình cảm thật của mình. Barney cầu hôn Robin và cô đồng ý.

Marshall có 1 cơ hội để đời, bảo vệ Hồ Frog bị ô nhiễm. Bạn bè cũ và đối thủ mới của anh, Brad, giả vờ khổ sở để Marshall sẽ cho anh một cuộc phỏng vấn tại công ty của Marshall. Brad, trong khi ở trong tòa nhà của công ty, đã xem xét tất cả các chiến lược của công ty Marshall đối với vụ án. Brad chỉ giả vờ là một gã ăn mày để lừa Marshall thôi, thực sự anh ta ở bên phe kia. Marshall kết thúc thắng kiện, nhưng cũng như không vì tiền phạt cho công ty dược quá thấp và Brad tới xin lỗi sau đó khuyên Marshall đăng ký làm một thẩm phán, Marshall đã đi đăng ký và chờ chấp thuận. Sau đó, dù thắng kiện, việc không được các công ty lớn thích đã khiến công ty của Marshall mất tất cả đối tác kinh doanh của họ và Marshall ngồi trong văn phòng mà không có việc. Khi Captain quyết định chuyển đến Rome, ông cho Lily cơ hội để đến đưa cả gia đình cô đi cùng ông trong một năm. Sau một lúc do dự, cô chấp nhận với sự ủng hộ của Marshall.

Ted (mặc dù nghi ngại) vẫn hẹn hò trong thời gian ngắn với Jeannette, một "fan cuồng" của anh sau khi anh xuất hiện trên trang bìa của tạp chí New York do việc thiết kế trụ sở GNB. Sau đó cô ta chia tay với anh. Ted cảm thấy cô đơn, đặc biệt là bây giờ anh là thành viên cô đơn duy nhất của nhóm, và anh quyết định anh thực sự đã sẵn sàng để lập gia đình.

Ted có một đêm khó khăn và cô đơn tại quán bar McLaren, anh bắt đầu tưởng tượng ra của mình và Barney tương lai. Anh đã dùng những phiên bản tưởng tượng đó như một cái cớ để đi đến trận đấu huyền thoại của Rô bốt và đô vật. Cuối cùng, anh hối tiếc quyết định của mình và tự làm một danh sách toàn bộ những thứ anh ước anh sẽ làm để thay thế. Anh thừa nhận điều anh muốn làm nhất là chạy đến nhà vợ tương lai của mình và biểu lộ anh sẽ gặp cô ấy và yêu cô ấy chỉ trong 45 ngày nữa như thế nào, và anh sẽ làm bất cứ điều gì để có thêm 45 ngày nữa, tức là có thể yêu cô ấy từ bây giờ.

Trong tập "Band or DJ?", Ted đã gặp Cindy (bạn cùng phòng cũ cùng vợ tương lai của Ted, người anh đã hẹn họ một thời gian ngắn) và cô ấy đề nghị ban nhạc của bạn cùng phòng cũ của cô cho tiệc cưới Robin & Barney sau khi ban nhạc gốc Robin chọn đã hủy bỏ. Đó là sự báo trước "The mother" sẽ chơi guitar bass trong ban nhạc ở đám cưới và Ted sẽ gặp cô ấy 1 lần nữa vào buổi tối tại nhà ga xe lửa ở Farhampton (tập đầu mùa).

Tập Romeward Bound cho thấy Marshall và Lily sẽ di chuyển đến Ý cho công việc nghệ thuật của Lily. Bữa tiệc độc thân Barney là 1 thảm họa đối với anh khi được tổ chức với một chú hề, Quinn(hôn thê cũ của anh) được thuê làm vũ nữ thoát y, nhân vật Karate Kid mà Barney không thích được m ời, Marshall bị bán cho Mafia Trung Quốc vì chính Barney thua bạc và Robin hủy đính hôn của 2 người (mặc dù tất cả những điều này là một trò mà Robin nghĩ ra). Khi đám cưới đến gần, Robin cảm thấy nghi ngờ về việc làm đám cưới với Barney và nó đã dẫn cô đến việc có một khoảnh khắc đầy cảm xúc với Ted. Điều này khiến Ted nhận ra rằng anh ấy không thể ở gần Barney và Robin sau khi họ đã làm đám cưới (nhất là khi Marshall và Lily cũng sẽ rời khỏi đây) và Ted đã quyết định rằng anh sẽ chuyển tới Chicago một ngày sau đám cưới.

Mùa 8 kết thúc trong hình ảnh tất cả mọi người hướng tới lễ cưới của Barney và Robin, trong khi mẹ của các con Ted (đóng bởi Cristin Milioti) được hé lộ khi cô mua một vé để đi Farhampton (nơi cô cuối cùng sẽ gặp mặt Ted) trong khi cô cầm ô màu vàng.

Phần chín

Phần chín và cũng là phần cuối của loạt phim kể về 56 tiếng của tuần lễ diễn ra đám cưới của Robin và Barney.

Phần cuối cũng cho ta biết trước nhiều điều uẩn khúc của cả loạt phim và tương lai số phận của những nhân vật phụ:Tên của hai đứa con Ted là Penny và Luke, Carl vẫn tiếp tục làm bartender tại quán McLarren's với con trai anh, Jeanette cuối cùng cũng bị bắt vì tính quậy phá của mình tuy không phải vào tù nhưng cô phải đi gặp bác sĩ tâm lý Kevin (bạn trai cũ Robin) và 2 người cuối cùng cũng đến với nhau, Rạnjit cuối cùng cũng kiếm được kha khá và tự mở 1 dịch vụ cho thuê Limo riêng và đứng ra làm chủ, Patrice làm host cho 1 chương trình phát thanh riêng của cô, William Zabka trở thành nhà thơ trẻ nhất nhận huân chương Văn học Mỹ, Zoey vẫn xuất hiện đều trên bản tin với những cuộc biểu tình tuy nhiên kết quả không phải khi nào cũng tốt, Scooter cuối cùng cũng lấy vợ là Jasmine cô nàng vũ công thoát y nhìn giống hệt Lily, Blitz mắc chứng nghiện cờ bạc nhưng anh vượt qua được sau 3 ngày thua liên miên, cuối cùng Ted cũng nhớ được tên của Blah Blah là Carol, Sandy River bị đuổi việc vì những hành vi quấy rồi của mình, ông chuyển sang dẫn chương trình ở Nga và vẫn không sửa được tật cũ, James và Tom làm hòa, họ nhận nuôi thêm 1 người con gái và gia đình họ rất hạnh phúc, Ted chính thức hẹn hò với "Người Mẹ" chỉ 3 ngày sau đám cưới của Robin và Barney.

Mùa thứ 9 kết thúc khi Ted gặp Tracy (người mẹ của các con Ted) tại đám cưới của Barney và nói bắt chuyện với cô lần đầu tại ga tàu Farhampton sau màn chia tay đầy lưu luyến với nhóm bạn. Sau đêm đó, anh quyết định không dời tới Chicago nữa và ở lại New York. Họ lên kế hoạch đám cưới vào năm 2015 nhưng phải hủy vì Tracy có thai Penny. Tháng 5 2016, Barney và Robin thông báo với nhóm bạn họ li dị vì công việc của Robin khiến cô phải di chuyển liên tục trên thế giới và nó ảnh hưởng quá nhiều tới cuộc sống của cả hai, nhưng họ đều hứa sẽ luôn có mặt bên nhau ở những giây phút quan trọng. Cũng trong đêm đó, Barney phát hiện ra Lily đang mang bầu lần thứ 3. Tháng 10 năm đó, Lily và Marshall quyết định dọn ra khỏi căn hộ đã gắn bó với họ suốt bao nhiêu năm ròng vì nó trở nên quá chật cho gia đình 5 người của họ. Đêm hôm đó, Robin rời khỏi nhóm. Năm 2018, cuối cùng Marshall cũng được nhận làm thẩm phán của khu Queen. Năm 2019, trong 1 lần cố gắng đạt được "1 tháng hoàn hảo" với phiên bản thứ hai của PlayBook, Barney nhận được tin tình 1 đêm của mình có thai. Năm 2020, Ted gặp lại Robin sau một thời gian rất dài trong 1 lần dắt Penny đi chơi, cũng trong năm đó, Barney gặp được tình yêu đích thực của mình, người có khả năng khiến anh thay đổi hoàn toàn 180 độ, người đó chính con gái của anh, Ellie. Sau đó, Ted cầu hôn Tracy lần thứ 2 và cuối cùng họ chính thức kết hôn sau 5 năm đính hôn với 2 đứa con. Robin quay trở về với nhóm bạn để dự đám cưới Ted. Marshall được thăng chức. Sau đó vài năm Tracy bị bệnh nặng và qua đời vào năm 2024. Penny và Luke (2 đứa con của Ted) đều động viên anh tiến tới với Robin. Một lần nữa trong đời, Ted đi ăn trộm chiếc kèn màu xanh dương và đứng dưới cửa sổ nhà Robin.